上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
新祐树 和气杏未 逢坂良太 林勇 福西胜也 松冈祯丞 畠中祐 水中雅章 木村昴 河西健吾 野津山幸宏 小野大辅 土岐隼一 寺岛拓笃 广濑裕也 武内骏辅 叶山翔太 内山夕实 森久保祥太郎 江口拓也 榎木淳弥 花江夏树 小松未可子 杉田智和
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